分科測驗
115年
化學
第 7 題
📖 題組：
2016 年諾貝爾化學獎頒給三位在分子機械研究有巨大貢獻的科學家。其中，荷蘭化學家費倫加曾發表一個分子層級的四輪車，其結構如圖 1 所示。\n
2016 年諾貝爾化學獎頒給三位在分子機械研究有巨大貢獻的科學家。其中，荷蘭化學家費倫加曾發表一個分子層級的四輪車，其結構如圖 1 所示。\n
此分子四輪車的運轉原理，涉及一連串的碳碳雙鍵順、反異構化反應。則下列哪個基團代表車輪？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
若這是一輛『四輪車』，在分子對稱性上，你預期代表『四個車輪』的基團在整體結構中應該會出現幾次、分佈在哪裡？試著在圖 1 的四個末端位置找找看它對應哪一個化學結構。
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結構比對與分子機械運作機制
你能迅速且準確地從龐大複雜的分子結構中，辨識出作為「車輪」的芴（fluorene）衍生基團（選項 (B)），觀念非常清晰！ 在費倫加（Bernard L. Feringa）設計的分子四輪車中，中央骨架為車身與車軸（包含三鍵等共軛結構），四個角落則各連接一個可受光或熱驅動而發生 $\text{C=C}$ 雙鍵順反異構化（cis-trans isomerization）與旋轉的分子馬達單元，即為四輪車的「車輪」。對照題幹圖 1 的結構特徵，四個末端皆為含有由五元環與兩個苯環並合的芴基外雙鍵結構，因此正解為 (B)。
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